Faisant référence aux aventuriers et baroudeurs en tout genre, l’expression «rouler sa bosse» est apparue dans le courant du XIXe siècle. Elle tire son origine du vocabulaire des marins.
Cette expression fait référence à la technique employée pour ranger les cordes qui étaient utilisées pour accrocher le bateau à une bitte d’amarrage ou pour attacher les voiles une fois celles-ci repliées. Former une boule avec le cordage était à l’époque un geste répété de nombreuses fois au port et pendant le voyage, si bien qu’on disait des marins qu’ils «roulaient leurs bosses» un peu partout dans le monde.
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L’expression est d’abord restée associée aux équipages expérimentés des navires et s’est ensuite progressivement élargie à tous ceux qui ont connu une vie riche de voyages et d’imprévus.